Nữ Thư Ký - Secretary
Sau khi được điều trị tâm lý và ra viện, Lee nhận làm thư ký cho một viên luật sư. Ban đầu, công việc có vẻ tẻ nhạt và đơn giản như đánh máy, pha cà phê, trực điện thoại. Thế nhưng, mối quan hệ giữa hai con người tâm lý bất ổn đã đi xa hơn. Vai diễn đem lại sự nổi tiếng cho Gyllenhaal là vai chính trong phim “Secretary” (2002). Bộ phim kể về hai người đang tham gia vào lối sống BDSM. Bộ phim đã giúp Gyllenhaal nhanh chóng nổi tiếng, và đem lại cho cô đề cử giải Golden Globe. Đây cũng là lần đầu tiên Gyllenhaal hoàn toàn khỏa thân trước ống kính máy quay. Năm 2006, theo kết quả nghiên cứu do công ty DVD Lovefilm (Anh) tiến hành thì cảnh cô thư ký Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) bị ông chủ là một luật sư (do Edward Grey thủ vai) sàm sỡ trong bộ phim Secretary (2002) được bình chọn là cảnh phim "hấp dẫn" nhất mọi thời đại
Đang tải phim, lọc bỏ quảng cáo, xin chờ một chút 
